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作為amp-活化的蛋白激酶(ampk)活化劑的噻吩并吡啶酮衍生物的制作方法
專利名稱：作為amp-活化的蛋白激酶(ampk)活化劑的噻吩并吡啶酮衍生物的制作方法
技術領域：
本發明涉及式⑴噻吩并吡啶酮衍生物，其為AMPK-活化的蛋白激酶活化劑 (AMPK)。
權利要求
1.式⑴化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異構體，包括其所有比例 的混合物
2.依據權利要求1所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異構體， 包括其所有比例的混合物，其中R1 是指 H、A、Hal、COOA、COOH、CONH2> CONHA、CONA2> CN、S02A、 SO2NH2或苯基。
3.依據權利要求1或2所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異構 體，包括其所有比例的混合物，其中B2是指苯基、萘基，其各自是未被取代的或被A、HaL OA、OH、COOA、 COOH、CONH2> CONA、CONA2和/或SO2A單、雙、三、四或五取代，或指Het。
4.依據權利要求1-3中一項或多項所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物，其中B1是指Ar-二基，所述化合物是1，2亞苯基或1，3亞苯基或1，4亞苯基，其是未 被取代的或被 A、Hal、OA、OH、COOA、COOH、CN、CONH2> CONA、CONA2 禾口 /或SO2A單、雙、三、四取代。
5.依據權利要求1-4中一項或多項所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物，其中Het是指具有1至4個N、O和/或S原子的單環或雙環芳族雜環。
6.依據權利要求1-5中一項或多項所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物，其中Het是指吡啶基、嘧啶基、呋喃基、異唑基、咪唑基、吡唑基、，惡唑基、吡咯 基、噻唑基、異噻唑基、噻吩基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基或吲唑基。
7.依據權利要求1-6中一項或多項所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物，其中A指具有1-10個C原子的直鏈或支鏈烷基，其中1-7個H原子可以被OH、F、Cl 和/或Br替代。
8.依據權利要求1-7中一項或多項所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物，其中R1 是指 H、A、Hal, R2是指Ar或Het，B1是指Ar- 二基或Het- 二基，B2是指Ar或Het，Ar是指苯基、萘基，其各自是未被取代的或被A、HaL OA、OH、CHO> COA、 NH2 > NHA、NA2 > NO2 > COOA、COOH、CONH2 > CONA、CONA2 > S02A、CN、 C( = NH)NH2、C( = NH) NHOH禾P/或Het單、雙、三、四或五取代，Het是指具有1至4個N、O和/或S原子的單環或雙環的不飽和或芳族的雜環， 其可被 Hal、A、OA、OH、CHO> COA、COOH、COOA、CN、NO2> NH2> NHA、 NA2、CONH2、CONHA和/或CONA2單、雙或三取代，A是指具有1-10個C原子的直鏈或支鏈烷基，其中1-7個H原子可以被0H、F、Cl 和/或Br替代，或指具有3-7個C原子的環烷基，Hal 是指 F、Cl、Br 或 I。
9.依據權利要求1所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異構體， 包括其所有比例的混合物，所述化合物選自3-聯苯-4-基-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羥基-3-(2'-甲氧基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，2-氯-4-羥基-3-(2 ‘-甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2'-羥基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，2-氯-4-羥基-3-(2‘-羥基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(2‘-甲基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-5-苯基-3-(2 ‘-三氟甲基聯苯-4-基)-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，4-羥基-3-(3'-羥基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(3'甲基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(4'-羥基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，3-(4'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(4‘-甲基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-5-苯基-3-(3 ‘-三氟甲基聯苯-4-基)-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-5-苯基-3-(4 ‘-三氟甲基聯苯-4-基)-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3‘-氰基聯苯-4-基)-4_羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-5-苯基-3-(4‘-三氟甲氧基聯苯-4-基)-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(4‘-氰基聯苯-4-基)-4_羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4'-甲磺酰基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，3-(4'-氟-2'-羥基聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，3-聯苯-4-基-5-(4-氰基苯基)-4-羥基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，3-(4'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4‘-甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羥基-6-氧代-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]卩比啶_3_基) 聯苯-4-甲酸甲酯，3-聯苯-4-基-4-羥基-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，3-[4-(3-呋喃基)苯基]-4_羥基-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-3-(2‘-羥基聯苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-羥基聯苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-5-吡啶-4-基- 3- (4-吡啶-4-基苯基)-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2 ‘-羥基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(4'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮， 4-羥基-3-(2‘-甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(3 ‘-甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-[4-(3-呋喃基)苯基]-5_吡啶-3-基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-3-(3'-羥基甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羥基-5-吡啶-3-基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'，4' - 二甲氧基聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，3-(4'-氟-2'-甲氧基聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2‘，4'-二羥基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(3‘，5' - 二甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2-甲氧基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-甲基-2-甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，3-(4'-氟-2-甲氧基聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(4‘-羥基-2-甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2 ‘-羥基-2-甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2-羥基-4'-甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2，4'-羥基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)-2‘-甲 氧基聯苯-4-甲酸，2'-羥基-4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基) 聯苯-4-甲酸，4-羥基-3-(2-甲氧基-2'-甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羥基-3-(3 ‘-羥基甲基-2-甲氧基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并 [2，3-b]批啶-6-酮，4-羥基-3-[3-甲氧基-4-吡啶-3-基苯基|-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮， 4-羥基-3-[2-羥基-4-吡啶-4-基苯基|-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(3 ‘-羥基甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-羥基甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)聯苯-2-甲酸，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)聯苯-3-甲酸，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)聯苯-4-甲酸，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)-3‘-甲 氧基聯苯-4-甲酸，4-羥基-3-(4-吡啶-4-基苯基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羥基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羥基-3-[4-(3-呋喃基)苯基|-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羥基-3-(4'-甲氧基聯苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(2'-甲氧基聯苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(3'-甲氧基聯苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-羥基甲基聯苯-3-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(3 ‘-羥基甲基聯苯-3-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-[3-(1，3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基)苯基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻 吩并[2，3-b]卩比啶-6-酮，3-聯苯-3-基-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羥基-3-(3'-羥基聯苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4'-羥基聯苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-[2-(2-甲氧基苯基)吡啶-5-基]-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，4-羥基-3-(2-苯基吡啶-5-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-[2-(2-羥基苯基)吡啶-5-基]-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮。
10.依據權利要求1所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異構 體，包括其所有比例的混合物，所述化合物選自3-聯苯-4-基-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羥基-3-(2'-羥基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[213-b]吡啶-6-酮，2-氯-4-羥基-3-(2‘-羥基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(4'-羥基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，3-(4'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羥基-3-(4‘-甲基聯苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氫-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羥基-3-(2 ‘-羥基聯苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(2 ‘-羥基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟聯苯-4-基)-4-羥基-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4‘-甲基聯苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-[2-羥基-4-吡啶-4-基苯基|-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(3 ‘-羥基甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羥基-3-(4 ‘-羥基甲基聯苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，4' -(4-羥基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)聯苯-4-甲酸，4-羥基-3-(4-吡啶-4-基苯基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羥基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羥基-3-(2-苯基吡啶-5-基)-5-苯基-6，7-二氫-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮。
11.選自所述組的依據權利要求1所述的化合物，及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物 和立體異構體，包括其所有比例的混合物。
12.用于制備式⑴化合物的式(II)化合物，及其鹽
13.用于制備式(II)化合物的式(III)化合物，及其鹽
14.用于制備依據權利要求1-11所述的式⑴化合物及其可藥用衍生物、溶劑合物、 鹽和立體異構體的方法，其特征在于使式(II)化合物
15.藥物，其包含至少一種依據權利要求1-11所述的式⑴化合物和/或其可藥用衍 生物、鹽、溶劑合物及立體異構體、包括其所有比例的混合物，且任選地包含賦形劑和/ 或輔助劑。
16.依據權利要求1-11所述的化合物及其可藥用衍生物、鹽、溶劑合物和立體異 構體、包括其所有比例的混合物在制備用于治療代謝綜合征、糖尿病、肥胖、癌癥、炎 癥、心血管病的藥物中的用途。
17.作為直接的AMPK激活劑的依據權利要求1-11所述的化合物。
18.根據權利要求1-11所述的化合物在制備增加肌肉細胞中葡萄糖攝取的藥物中的用途。
全文摘要
本發明涉及其中的R1、R2和B1、B2如權利要求1中定義的式(I)化合物，包括其藥物組合物，以及它們在治療和/或預防受AMPK激動劑調節的疾病和病癥中的用途。本發明還涉及中間體及制備式(I)化合物的方法。
文檔編號A61P3/10GK102015676SQ200980116120
公開日2011年4月13日 申請日期2009年4月8日 優先權日2008年5月5日
發明者C·查隆, D·克拉沃, F·萊皮弗, S·哈萊庫-波塞克 申請人:默克專利有限公司
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- 專利名稱：一種用于治療雞傳染性法氏囊炎的藥物組合物及其制備方法技術領域：本發明涉及一種用于治療雞傳染性法氏囊炎的藥物組合物及其制備方法，屬于獸藥領域。背景技術：雞傳染性法氏囊病(IBD)是由傳染性法氏囊炎病毒引起2-6周齡雛雞的一種急性、高
- 專利名稱：一種茚地普隆口腔崩解片及其制備方法技術領域：本發明涉及一種鎮靜催眠藥口腔崩解片及其制備方法，具體地涉及一種茚地普隆口腔崩解片及制備方法，屬醫藥技術領域。背景技術：近年來，因失眠患者以及抑郁癥患者不斷增加，鎮靜催眠藥市場也日趨火熱起
- 一種膝關節屈曲康復器的制造方法【專利摘要】本實用新型涉及一種膝關節屈曲康復器，屬于醫療康復器械【技術領域】。它包括主架體，在主架體的上端設置有差速器，在所述傳差速器的傳動軸與手轉盤相連，所述傳差速器的輸出軸與繩筒相連；在主架體板面的下表面兩
- 專利名稱：用于治療精神疾病的中藥組合物及其制備方法技術領域：本發明屬于醫藥技術領域，涉及一種中藥組合物及其制備方法。背景技術：精神疾病是指在各種生物學、心理學以及社會環境因素影響下，大腦功能失調，導致認知、情感、意志和行為等精神活動出現不同
- 一種腎內科使用的沖洗裝置制造方法【專利摘要】本實用新型公開了一種腎內科使用的沖洗裝置，涉及醫療器械領域，包括連接管、水囊和氣囊，所述連接管與水囊相連接，所述水囊與氣囊相連接，所述水囊設于連接管和氣囊之間，所述水囊外部設有槍體，所述槍體底部設
- 專利名稱：一種治療產后身痛的中藥制劑的制作方法技術領域：本發明涉及一種治療產后身痛的中藥制劑，是一種治療產后身痛以中草藥 為原料的中藥制劑。屬于中藥領域。技術背景產婦在產褥期中出現肢體關節酸楚、疼痛、麻木、重著、腫脹等癥狀者， 稱為產后身痛
- 家用式無創血糖檢測儀的制作方法【專利摘要】本實用新型涉及一種家用式無創血糖檢測儀，主要包括主機、指套和顯示屏三部分以及指紋識別模塊和袖帶，所述的檢測儀設計合理，高度整合了各個功能模塊，方便用戶隨時監測血糖，并能夠根據指紋識別和記錄不同用戶的
- 專利名稱：一種利用玉溪天仙藤治療腎病綜合癥的中藥的制作方法技術領域：本發明涉及中藥配方領域，具體涉及一種利用玉溪天仙藤治療腎病綜合癥的中藥。背景技術：腎病綜合征是常見的一種腎臟疾病。腎病綜合征是由多種原因引起的以浮腫、大量蛋白尿、低蛋白血癥
- 專利名稱：噻吩并[2,3-d]嘧啶二酮及其在自身免疫性疾病調節中的用途的制作方法技術領域：本發明涉及噻吩并[2，3-d]嘧啶二酮、其制備方法、包含所述化合物的藥物組合物以及它們在治療中的用途。特別地，在自身免疫性疾病調節中的用途。T-細胞在
